Ethyl 2-oxo-2-(thiophen-2-yl)asetad CAS 4075-58-5

Gan adlewyrchu eu sefydlogrwydd uchel, mae thiophenes yn deillio o lawer o adweithiau sy'n cynnwys ffynonellau sylffwr a hydrocarbonau, yn enwedig rhai annirlawn. Mae'r synthesis cyntaf o thiophene gan Meyer, a adroddwyd yr un flwyddyn ag y gwnaeth ei ddarganfyddiad, yn cynnwys asetylen a sylffwr elfennol. Mae thiophenes yn cael eu paratoi'n glasurol trwy adwaith 1,4-diketones, diesters, neu ddeucarboxylates ag adweithyddion sylffideiddio megis P4S10 megis yn synthesis thiophene Paal-Knorr. Gellir syntheseiddio thiophenes arbenigol yn yr un modd gan ddefnyddio adweithydd Lawesson fel yr asiant sylffideiddio, neu drwy'r adwaith Gewald, sy'n cynnwys cyddwysiad dau ester ym mhresenoldeb sylffwr elfennol. Dull arall yw seiclo Volhard-Erdmann.

Mae Thiophene yn cael ei gynhyrchu ar raddfa gymedrol o tua 2,{1}} tunnell fetrig y flwyddyn ledled y byd. Mae cynhyrchu'n cynnwys adwaith cyfnod anwedd ffynhonnell sylffwr, fel arfer carbon disulfide, a ffynhonnell C-4, yn nodweddiadol butanol. Cysylltir â'r adweithyddion hyn â chatalydd ocsid ar 500-550 gradd.

Gall ethyl thiophene-2-glyoxylate (4075-58-5) hefyd gael ei alw'n Ethyl-2-thiopheneglyoxylate ; Ethyl alffa-ocsothiophen-2-asetad ; Thiophene-2-ester ethyl asid glyocsilig; Ethyl 2-oxo-2-(2-thienyl)asetad .Mae'n beryglus, felly dylai'r mesurau cymorth cyntaf ac eraill fod yn hysbys. Megis: Pan ar y croen: yn gyntaf, dylai fflysio croen gyda digon o ddŵr ar unwaith am o leiaf 15 munud tra'n tynnu dillad halogedig. Yn ail, Sicrhewch gymorth meddygol esgidiau. Neu yn y llygaid: Golchwch eich llygaid gyda digon o ddŵr am o leiaf 15 munud, gan godi'r amrannau uchaf ac isaf o bryd i'w gilydd. Yna cael cymorth meddygol yn fuan. nid anadlu. Pan fydd anadlu'n anodd, rhowch ocsigen. A chyn gynted ag i gael cymorth meddygol. Yna byddwch yn cael y amlyncu y cynnyrch: Golchwch eich ceg allan gyda dŵr, a chael cymorth meddygol ar unwaith.Nodiadau i'r meddyg: Trin yn gefnogol ac yn symptomatig.

Yn ogystal, gall Ethyl thiophene-2-glyoxylate (4075-58-5) fod yn sefydlog o dan amodau tymheredd a phwysau arferol. Nid yw'n gydnaws ag asiantau ocsideiddio cryf, ffynonellau tanio, asidau cryf, basau cryf, a rhaid i chi beidio â ei gymryd gyda deunyddiau anghydnaws.Ac hefyd yn ei atal rhag torri i lawr yn gynhyrchion dadelfennu peryglus: mygdarthau a nwyon cythruddo a gwenwynig, carbon deuocsid, carbon monocsid.

Mae deilliadau asid ffosffonig wedi derbyn ceisiadau mewn storio ynni a chatalysis. Maent hefyd wedi'u defnyddio mewn cyfnewid ïon, adweithiau rhyngosod enantioselective, ac mewn hunan-gynulliad o ffilmiau tenau sy'n arddangos priodweddau electroactif. Yn ogystal, mae pilenni polyelectrolyte sy'n seiliedig ar ddeilliadau asid ffosffonig hefyd wedi'u datblygu a dangoswyd eu bod yn dangos cryn wrthwynebiad i dymheredd a chorydiad, yn ogystal ag ymosodiadau gan radicalau rhydd.

Mae deilliadau asid ffosffonig hefyd yn gyfansoddion diddorol o safbwynt mwy sylfaenol. Mewn gwirionedd, mae hyblygrwydd cydffurfiad cynhenid ​​​​eu grwpiau hydrocsyl a hefyd eu gallu i gymryd rhan mewn rhyngweithiadau math bond H mewn-a/neu rhyngfoleciwlaidd, fel derbynwyr neu roddwyr, fel arfer yn arwain at bensaernïaeth moleciwlaidd a supramoleciwlaidd diddorol. Atgyfnerthir y rhain yn yr achosion lle mae gan yr amnewidyn sy'n gysylltiedig â'r moiety asid ffosffonig hefyd nodweddion strwythurol heriol ymchwilio (ee, hyblygrwydd cydffurfiad, dadleoliad π-electron, gallu ffurfio bond H, ymhlith eraill).

Rydyn ni'n adrodd ar synthesis asid ffosffonig newydd, (2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl) asid ffosffonig (OTEPA; Cynllun 1), ynghyd â'i nodweddion strwythurol a sbectrosgopig ar y lefel moleciwlaidd ac yn y cyfnod crisialog. Mae OTEPA yn ddeilliad asid ffosffonig syml sy'n cyd-fynd â'r nodweddion adeileddol ar gyfer arddangos nifer sylweddol o gydffurfwyr (mae ganddo bum gradd cylchdroi mewnol gwahanol a allai arwain at isomerau cydffurfiad) a gwahanol fathau o ryngweithiadau math H mewn/rhynfoleciwlaidd [mae'n dangos pump canolfannau electronegatif, ynghyd â system gylch π datgleoledig, a all weithredu fel derbynyddion bond H (rhoddwyr electronau), a dau grŵp OH a all weithio fel bond H rhoddwyr].

Prif nod yr erthygl hon yw taflu goleuni ar bwysigrwydd gwahanol y prif ryngweithiadau mewn-a rhyngfoleciwlaidd sy'n bodoli ym moleciwl ynysig y cyfansoddyn a/neu yn y cyfnod crisialog. Mae'r data hyn yn berthnasol i wella'r wybodaeth sydd ar gael am nodweddion strwythurol a phriodweddau'r moiety asid ffosffonig. archwiliwyd gofod cydffurfiad y moleciwl OTEPA yn ddamcaniaethol, ac roedd y cydffurfwyr mwyaf sefydlog wedi'u nodweddu'n strwythurol ac yn sbectrosgopig. Mae sefydlogrwydd cymharol y cydffurfwyr yn cael eu hesbonio yn seiliedig ar nodweddion strwythurol y cyfansoddyn, y bond H intramoleciwlaidd a sefydlwyd rhwng un o'r grwpiau OH o'r darn asid ffosffonig ac atom carbonyl ocsigen yr eilydd yw'r prif ryngweithiad mewnmoleciwlaidd sy'n gyfrifol am y sefydlogi cydymffurfwyr ynni isaf y cyfansawdd.

Yn ddiddorol iawn, canfuwyd bod y cyswllt O⋯S rhwng yr atom carbonyl ocsigen ac atom sylffwr y cylch thiophene (sy'n debyg i'r cyswllt math N⋯S a ddarganfuwyd yn flaenorol mewn systemau moleciwlaidd eraill) hefyd yn rhyngweithiad intramoleciwlaidd pwysig wrth bennu sefydlogrwydd dau gydffurfiwr ynni isaf OTEPA. Ar y llaw arall, yn y grisial, mae'r bond H intramoleciwlaidd sy'n sefydlogi cydymffurfwyr ynni isaf y moleciwl OTEPA ynysig yn cael ei ddisodli gan fondiau H rhyngfoleciwlaidd a sefydlwyd gyda moleciwlau cymydog, fel bod y cydffurfiadau dethol yn y cyfnod crisialog yn strwythurau ynni uwch. tra'n ynysig (gydag egni sy'n uwch nag egni'r cydffurfiwr mwyaf sefydlog o fwy na 13 kJ mol−1). Mae OTEPA wedyn yn enghraifft ddiddorol o gyfansoddyn sy'n dangos detholiad cydffurfiad ar ôl crisialu sy'n gofyn am ad-drefnu strwythurol sylweddol.